Vlag van de Caymaneilanden Briefkaart

De vlag van de Caymaneilanden is op 14 mei 1958 aangenomen nadat de kolonie officieel een wapenschild had gekregen. Daarvoor hadden de eilanden de Britse vlag bij alle officiële gelegenheden gebruikt. In 1999 werd de witte schijf verwijderd en waren de wapens meer dan verdubbeld, hoewel de vlag van vóór 1999 populair blijft en nog steeds bij een aantal officiële gelegenheden wordt gebruikt, en de website van de regering van de Caymaneilanden beschrijft de vlag als een "Brits blauw teken met de armen op een witte schijf tijdens de vlieg". Tijdens de Olympische zomerspelen van 2004 en 2008 en tijdens de olympische winterspelen van 2010 is het team van de Caymaneilanden onder de vlag gemarcheerd, zoals beschreven op de regeringswebsite. De vlag van de gouverneur is een vlag van de Unie die is ontdaan van het wapenschild. De vlag van de gouverneur werd in 1999 ook veranderd, de armen werden groter en er werd een gouden ring toegevoegd.