Schreeuw van granaatscherven op San Juan Hill Briefkaart

De Slag bij San Juan Hill was een verloving tijdens de Spaans-Amerikaanse Oorlog, uitgevochten op 1 juli 1898 in de buurt van Santiago de Cuba in het zuidoosten van Cuba. Het was een kritiek moment in de oorlog toen Amerikaanse troepen de belangrijkste posities rond Santiago, dat door de Spanjaarden werd bezet, wilden veroveren. Onder leiding van luitenant-kolonel Theodore Roosevelt speelden de Rough Riders, een vrijwillige cavalerie-eenheid, samen met andere Amerikaanse strijdkrachten, waaronder de 9e en 10e Cavalerie en de 24e en 25e Infanterie, een belangrijke rol in de slag. De Slag bij San Juan Hill begon met een gecoördineerde aanval van Amerikaanse troepen tegen goed ingegraven Spaanse posities op de heuvels rond Santiago. De gevechten waren hevig, maar de Amerikaanse troepen, inclusief Roosevelt's Rough Riders, toonden uitzonderlijke moed en vastberadenheid terwijl ze bergopwaarts vielen tegen verwelkend vijandelijk vuur. Hun succes in het veroveren van belangrijke posities, waaronder San Juan Hill en Kettle Hill, droeg aanzienlijk bij aan de uiteindelijke overgave van de Spaanse troepen in Santiago. De overwinning in San Juan Hill, samen met de zeeslag in Santiago, betekende een keerpunt in de Spaans-Amerikaanse Oorlog, wat uiteindelijk leidde tot de ondertekening van het Verdrag van Parijs later dat jaar, dat het conflict beëindigde en de Verenigde Staten controle gaf over verschillende gebieden, waaronder Cuba en Puerto Rico. De slag speelde ook een cruciale rol in het verbeteren van de reputatie van Theodore Roosevelt, die hem uiteindelijk dwong tot het presidentschap van de Verenigde Staten.