Sticker Rond Les choses que j'ai apprises en chimie organique

La chimie organique est une discipline en chimie qui implique l'étude scientifique de la structure, des propriétés, de la composition, des réactions et de la préparation (par synthèse ou par d'autres moyens) de composés à base de carbone, d'hydrocarbures et de leurs dérivés. Ces composés peuvent contenir un certain nombre d'autres éléments, y compris l'hydrogène, l'azote, l'oxygène, les halogènes ainsi que le phosphore, le silicium et le soufre. Les composés organiques sont structurellement divers et la gamme d'applications des composés organiques est énorme. Ils constituent la base de nombreux produits (plastiques, drogues, pétrochimiques, aliments, explosifs, peintures, pour n'en citer que quelques-uns) ou sont des constituants importants de ces produits (plastiques, drogues, pétrochimiques, aliments, explosifs, peintures, etc.) et, à quelques rares exceptions près, ils constituent la base de tous les processus de vie terrestre. La chimie organique, comme tous les domaines de la science, évolue avec des vagues particulières d'innovation. Ces innovations sont motivées par des considérations pratiques et des innovations théoriques. La région est cependant soutenue financièrement par les très grandes applications en biochimie, en science des polymères, en chimie pharmaceutique et en agrochimie. Au début du XIXe siècle, les chimistes pensaient généralement que les composés obtenus à partir d'organismes vivants étaient trop complexes pour être obtenus synthétiquement. Selon le concept de vitalisme, la matière organique était dotée d'une "force vitale". Ils ont qualifié ces composés de "organiques" et ont orienté leurs recherches vers des matériaux inorganiques qui semblaient plus faciles à étudier.[citation nécessaire] Au cours de la première moitié du XIXe siècle, on s'est rendu compte que les composés organiques pouvaient en fait être synthétisés en laboratoire. Vers 1816, Michel Chevreul entreprend une étude des savons faits de divers graisses et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec l'alcali, produisirent le savon. Comme il s'agissait de tous les composés individuels, il a démontré qu'il était possible d'effectuer un changement chimique dans diverses graisses (qui proviennent traditionnellement de sources organiques), produisant de nouveaux composés, sans "force vitale". En 1828, Friedrich Wöhler produit l'urée chimique organique (carbamide), un constituant de l'urine, à partir du cyanate d'ammonium inorganique NH4OCN, dans ce qui est maintenant appelé la synthèse de Wöhler. Bien que Wöhler ait été, tant à l'heure actuelle qu'après, prudent lorsqu'il a affirmé qu'il avait ainsi détruit la théorie de la force vitale, les historiens ont considéré cet événement comme le tournant. En 1856, William Henry Perkin, alors qu'il tentait de fabriquer de la quinine, fit une grande étape en fabriquant accidentellement le colorant organique aujourd'hui appelé mauve de Perkin, qui, en générant une énorme quantité d'argent, augmenta considérablement l'intérêt pour la chimie organique. La percée cruciale pour la chimie organique fut le concept de structure chimique, développé indépendamment et simultanément par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes ont suggéré que les atomes de carbone tetravalent pourraient se lier pour former un réseau de carbone, et que les motifs détaillés de la liaison atomique pourraient être discernés par des interprétations habiles de réactions chimiques appropriées. L'histoire de la chimie organique s'est poursuivie avec la découverte du pétrole et sa séparation en fractions selon les plages d'ébullition. La transformation de différents types de composés ou de composés individuels par divers procédés chimiques a créé la chimie du pétrole qui a conduit à la naissance de l'industrie pétrochimique, qui a réussi à fabriquer des caoutchouc artificiels, les divers adhésifs organiques, les additifs pétroliers qui modifient les propriétés et les plastiques. L'industrie pharmaceutique a commencé dans la dernière décennie du 19ème siècle quand la fabrication d'acide acétylsalicylique (plus communément appelée aspirine) a été lancée en Allemagne par Bayer. La première fois qu'un médicament a été systématiquement amélioré, c'était avec de l'arsphenamine (Salvarsan). Paul Ehrlich et son groupe ont examiné de nombreux dérivés de l'atoxyl dangereusement toxique, et le composé présentant les meilleures caractéristiques d'efficacité et de toxicité a été sélectionné pour la production. Bien que les premiers exemples de réactions et d'applications organiques aient souvent été séditieux, la seconde moitié du 19e siècle a été témoin d'études très systématiques de composés organiques. À partir du 20ème siècle, le progrès de la chimie organique a permis la synthèse de molécules très complexes par des procédures en plusieurs étapes. Parallèlement, les polymères et les enzymes étaient considérés comme de grandes molécules organiques, et le pétrole était d'origine biologique. Le processus de recherche de nouvelles voies de synthèse pour un composé donné est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes a commencé avec l'urée, a augmenté en complexité au glucose et au terpinéol, et en 1907, la synthèse totale a été commercialisée la première fois par Gustaf Komppa avec camphre. Les bienfaits pharmaceutiques ont été substantiels, par exemple les composés liés au cholestérol ont ouvert des voies à la synthèse d'hormones humaines complexes et de leurs dérivés modifiés. Depuis le début du 20e siècle, la complexité des synthèses totales s'est accrue, avec des exemples comme l'acide lysergique et la vitamine B12. Les cibles actuelles comportent des dizaines de centres stéréogéniques qui doivent être synthétisés correctement par synthèse asymétrique. La biochimie, la chimie des organismes vivants, leur structure et leurs interactions in vitro et à l'intérieur des systèmes vivants, n'a commencé qu'au 20ème siècle, ouvrant un nouveau chapitre de la chimie organique avec une portée énorme. La biochimie, comme la chimie organique, se concentre principalement sur les composés contenant du carbone. Comme les composés organiques existent souvent comme mélanges, diverses techniques ont également été mises au point pour évaluer la pureté, notamment des techniques de chromatographie comme le CLHP et la chromatographie en phase gazeuse. Les méthodes traditionnelles de séparation comprennent la distillation, la cristallisation et l'extraction par solvant. Les composés organiques étaient traditionnellement caractérisés par une variété d'essais chimiques, appelés "méthodes humides", mais de tels essais ont été en grande partie remplacés par des méthodes d'analyse spectroscopiques ou d'autres méthodes informatiques intensives. Les principales méthodes d'analyse sont énumérées dans l'ordre approximatif de l'utilité : ・ La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) est la technique la plus couramment utilisée, permettant souvent l'attribution complète de la connectivité atomique et même de la stéréochimie à l'aide de la spectroscopie de corrélation. Les principaux atomes constitutifs de la chimie organique - hydrogène et carbone - existent naturellement avec les isotopes réactifs à la RMN, respectivement 1H et 13C. ・ Analyse élémentaire : méthode destructive utilisée pour déterminer la composition élémentaire d'une molécule. Voir aussi spectrométrie de masse, ci-dessous. ・ La spectrométrie de masse indique le poids moléculaire d'un composé et, à partir des motifs de fragmentation, sa structure. La spectrométrie de masse à haute résolution peut généralement identifier la formule exacte d'un composé et est utilisée à la place de l'analyse élémentaire. Autrefois, la spectrométrie de masse se limitait aux molécules neutres présentant une certaine volatilité, mais les techniques d'ionisation avancées permettent d'obtenir la "spécification de masse" de pratiquement n'importe quel composé organique. ・ La cristallographie est une méthode sans ambiguïté pour déterminer la géométrie moléculaire, à condition que des cristaux uniques du matériau soient disponibles et que le cristal soit représentatif de l'échantillon. Un logiciel hautement automatisé permet de déterminer une structure dans les heures suivant l'obtention d'un cristal approprié. Les méthodes spectroscopiques traditionnelles comme la spectroscopie infrarouge, la rotation optique, la spectroscopie UV/VIS fournissent des informations structurales relativement non spécifiques, mais restent utilisées pour des classes spécifiques de composés. D'autres méthodes sont décrites dans l'article sur la chimie analytique. Les propriétés physiques des composés organiques généralement intéressants comprennent des caractéristiques tant quantitatives que qualitatives. Les informations quantitatives comprennent le point de fusion, le point d'ébullition et l'indice de réfraction. Les propriétés qualitatives comprennent l'odeur, la solubilité et la couleur. Propriétés de la fonte et de l'ébullition Contrairement à de nombreux matériaux inorganiques, les composés organiques fondent généralement et beaucoup bouillent. Par le passé, le point de fusion (p.m.) et le point d'ébullition (p.b.) fournissaient des renseignements cruciaux sur la pureté et l'identité des composés organiques. Les points de fusion et d'ébullition sont corrélés avec la polarité des molécules et leur poids moléculaire. Certains composés organiques, surtout symétriques, sublimes, c'est-à-dire qu'ils s'évaporent sans fondre. Un exemple bien connu d'un composé organique sublimable est le para-dichlorobenzène, le constituant odifère des boules de moto. Les composés organiques ne sont généralement pas très stables à des températures supérieures à 300 °C, bien que certaines exceptions existent. Solubilité Les composés organiques neutres ont tendance à être hydrophobes, c'est-à-dire qu'ils sont moins solubles dans l'eau que dans les solvants organiques. Les exceptions comprennent les composés organiques qui contiennent des groupes ionisables ainsi que des alcools de faible poids moléculaire, des amines et des acides carboxyliques où se produit une liaison hydrogène. Les composés organiques ont tendance à se dissoudre dans les solvants organiques. Les solvants peuvent être des substances pures comme l'éther ou l'alcool éthylique, ou des mélanges, comme les solvants paraffiniques tels que les divers éthers de pétrole et les spiritueux blancs, ou la gamme de solvants aromatiques purs ou mélangés obtenus à partir de fractions de pétrole ou de goudron par séparation physique ou par conversion chimique. La solubilité dans les différents solvants dépend du type de solvant et des groupes fonctionnels, s'il y a lieu. propriétés de l'état Diverses propriétés spécialisées sont intéressantes selon les applications, p.ex. thermo-mécaniques et électro-mécaniques comme la piézoélectricité, la conductivité électrique (voir métaux organiques) et les propriétés électro-optiques (p.ex. optiques non linéaires). Pour des raisons historiques, ces propriétés sont principalement les sujets des domaines de la science des polymères et de la science des matériaux. Les noms des composés organiques sont soit systématiques, suivant logiquement un ensemble de règles, soit non systématiques, suivant diverses traditions. La nomenclature systématique est stipulée par les recommandations de l'IUPAC. La nomenclature systématique commence par le nom d'une structure mère au sein de la molécule d'intérêt. Ce nom parent est ensuite modifié par des préfixes, des suffixes et des nombres pour transmettre la structure sans ambiguïté. Étant donné que des millions de composés organiques sont connus, l'utilisation rigoureuse de noms systématiques peut être encombrante. Ainsi, les recommandations de l'IUPAC sont plus étroitement suivies pour les composés simples, mais pas les molécules complexes. Pour utiliser le nom systématique, il faut connaître les structures et les noms des structures mères. Les structures parentes comprennent les hydrocarbures non substitués, les hétérocycles et leurs dérivés monofonctionnels. La nomenclature non systématique est plus simple et sans ambiguïté, du moins pour les chimistes organiques. Les noms non systématiques n'indiquent pas la structure du composé. Les noms non systématiques sont courants pour les molécules complexes, qui comprennent la plupart des produits naturels. Ainsi, l'acide lysergique diéthylamide portant le nom informel est systématiquement appelé (6aR, 9R)-N, N-diéthyl-7-méthyl-4,6,6a, 7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide. Avec l'utilisation accrue de l'informatique, d'autres méthodes de nommage ont évolué et sont destinées à être interprétées par les machines. Deux formats populaires sont SMILES et InChI. Dessins structuraux Les molécules organiques sont décrites plus couramment par des dessins ou des formules structurales, des combinaisons de dessins et de symboles chimiques. La formule d'angle de ligne est simple et sans ambiguïté. Dans ce système, les extrémités et les intersections de chaque ligne représentent un carbone, et les atomes d'hydrogène peuvent être notés explicitement ou supposés être présents comme sous-entendu par le carbone tetravalent. La représentation des composés organiques avec des dessins est grandement simplifiée par le fait que le carbone dans presque tous les composés organiques a quatre liaisons, l'oxygène deux, l'hydrogène un et l'azote trois.